사이 톰블리는 1928년 버지니아주 렉싱턴에서 태어나 보스턴과 뉴욕에서 미술을 하고, 1950년대 초 노스캐롤라이나주의 블랙마운틴 칼리지에서 공부했다. 톰블리는 고대, 고전, 현대 시적 전통에 작업의 초점을 맞추었으며 1950년대 후반에 그는 이탈리아로 이주하며 다채롭고 도감적인 작품들을 제작했었다. 이후 수십 년 동안 로마, 렉싱턴, 이탈리아 가에타 등 다양한 장소에서 작업을 계속하면서 장소, 풍경, 자연적 형태, 콜라주, 사진, 수채화에서 두각을 나타냈다.

그는 학생 시절부터 그의 일상을 사진으로 담았다. 그는 버지니아와 이탈리아 해안의 푸르른 풍경, 고대 건물과 조각의 클로즈업 디테일, 스튜디오 인테리어, 물건과 꽃의 정물화 등을 기록했다. 1990년대 초, 그는 전문 복사기를 사용하여 그의 폴라로이드 이미지를 무광 종이에 확대하였고, 그 결과 그의 그림과 조각의 시대를 초월한 특징에 가까운 미묘한 왜곡이 일어났다.

2002년 소더비 경매에서 사상 최고가인 560만 유로에 팔리고, 작품 〈Untitled〉는 6960만 달러, 한화 약 753억 원에 팔리는 등, 각종 경매에서 수천만 달러에 거래된 그의 작품은 많은 추종자를 낳았고, 2007년 프랑스에서는 한 여성이 그의 200만 달러 상당의 작품에 키스하다 체포되는 일이 발생하기도 했다.

'낙서도 예술이다' 그는 가벼운 필기 도구를 이용하여 도형과 숫자,기호로 표현하며 작품을 완성해나간 톰블리는 거리의 낙서에서 영감을 받아 작업에 적용하며 예술로 승화시켰다는 평가를 받고 있다. 그의 작업 특징은 평면에 펴져있는 서투른 글자체들, 중간중간 보이는 숫자의 개입, 그리고 끄적거린 드로잉들에서 기인한다고 했다. 캔버스 위의 이런한 다양한 주체들이 존재하여 사건을 만들어내고 있으며, 그래서 그의 작품은 연극이 행해지는 무대라고도 표현하기도 했다.

내가 긋는 선은 어린애 같지만 유치하지는 않습니다. 당신 그림 실력이 모나리자를 따라 그릴 수 있을지 몰라도 내 그림을 흉내 내기는 쉽지 않을걸요. 왜냐고요? 내 그림은 느끼지 않으면 선을 그을 수없으니까요. 사이 톰블리 Cy Twombly